Ben sei allenatori sui venti della serie A 2024-2025 hanno un trascorso con la maglia bianconera come giocatori o allenatori.
Napoli
Antonio Conte. A Siena nel campionato di serie A 2005-2006 come vice di De Canio e nel 2010-2011 nel vittorioso campionato di serie B
Lazio
Marco Baroni. Dal 2007 al 2010 allenatore della Primavera con 4 presenze in serie A
Empoli
Roberto D’Aversa. A Siena come calciatore dal 2003 al 2007
Parma
Fabio Pecchia. A Siena come calciatore nella stagione 2004-2005
Cagliari
Davide Nicola. A Siena come calciatore nella stagione 2004-2005
Genoa
Alberto Gilardino. Allenatore a Siena nelle stagioni 2020-2021 e 2021-2022 tra esoneri e richiami
Fonte: Fol